1951年🥥，學校肇始於“公營重慶市搬運公司五一機器製造廠”創辦的五一失業工人培訓班🏓，位於江北三洞橋👲🏻。
1955年，“五一機器製造廠”擴大為“重慶五一技工學校”，辦學規模越來越大。
1958年，學校從江北三洞橋搬遷至沙坪壩150畝的石油路校區。
1991年，被國家教委等四部門授予“全國職業技術教育先進單位”。
1996年🧑🏼🦳🍨，經勞動部🥜👡、國家計劃委員會批準，學校改建為“重慶五一高級技工學校”✸。
2005年，被教育部等七部門授予“全國職業教育先進單位”。
2007年，校辦工廠重慶五一機床廠關閉。
2008年💺，獲批成為第一批國家高技能人才培養示範基地🧚🏿♂️。
2009年，經重慶市人民政府批準成立技師球友会🕗；同年5月，被人力資源和社會保障部授予“國家技能人才培養示範基地”稱號；10月被教育部授予“國家級重點中等職業學校”；12月被重慶市人民政府評為“新中國成立60周年重慶教育功勛十大著名中職學校”。
2014年，學校通過國家中等職業教育改革發展示範學校建設第一批項目驗收。
2015年，學校學生聶鳳獲第43屆世界技能大賽美發項目金牌🥷🏼，為中國實現世賽金牌零的突破作出了重要貢獻。
2017年，學校受市財政支持👩🏻🦳，首批8名學生赴澳大利亞聯邦大學公費留學🏃🏻♀️➡️。這是我市中職生出國留學的破冰之行🫄🏼。
2019年，學校整體搬遷至巴南區渝南大道1001號。
2019年🧖🏻♂️👩🏻🦽➡️，學校被人力資源和社會保障部、教育部授予“全國教育系統先進集體”。
2021年🚈🙇♂️，學校經重慶市人民政府批準、教育部備案☹️，在重慶五一技師球友会基礎上設立球友会体育。
