1951年，學校肇始於“公營重慶市搬運公司五一機器製造廠”創辦的五一失業工人培訓班，位於江北三洞橋。
1955年，“五一機器製造廠”擴大為“重慶五一技工學校”，辦學規模越來越大。
1958年，學校從江北三洞橋搬遷至沙坪壩150畝的石油路校區。
1996年，經勞動部、國家計劃委員會批準，學校改建為“重慶五一高級技工學校”。
2007年，重慶五一機床廠關閉。
2008年，獲批成為第一批國家高技能人才培養示範基地。
2009年，經重慶市人民政府批準成立技師球友会；同年5月，被國家人力資源和社會保障部授予“國家技能人才培養示範基地”稱號；10月被教育部授予“國家級重點中等職業學校”；12月被重慶市人民政府評為“新中國成立60周年重慶教育功勛十大著名中職學校”。
2011年，學校新校區選址從九龍坡區金鳳鎮調整到巴南區職教城。
2012年，球友会体育職業技能鑒定所被評為“全國首批示範職業技能鑒定所”和“2012年度重慶市優秀職業技能鑒定所”。
2013年，學校巴南新校區建設用地獲批。
2014年，學校國家中等職業教育改革發展示範學校建設第一批項目通過驗收。
2015年，學校學生聶鳳獲第43屆世界技能大賽美發項目金牌，為中國實現世賽金牌零的突破作出了重要貢獻。
2016年，巴南新校區建設爆破開工。
2016年，學校成為全國首批“職業訓練院”試點建設單位。
2017年，學校《優秀在校生出國留學項目2016-2020》首批8名學生赴澳大利亞聯邦大學公費留學。這是我市中職生出國留學的破冰之行，同時該項目被納入“巴渝工匠2020行動計劃”。
2019年，學校整體搬遷至巴南區渝南大道1001號。
